Matura z chemii 2024
analiza
16-go maja bieżącego roku miała miejsce druga edycja egzaminu maturalnego z chemii w formule 2023 dla absolwentów liceum ogólnokształcącego (pierwsza dla absolwentów techników).
Wśród najczęściej wybieranych przedmiotów dodatkowych chemia plasowała się na szóstym miejscu, po języku angielskim, matematyce, geografii, języku polskim i biologii, przy czym procent absolwentów wybierających chemię w 2024 jako przedmiot dodatkowy wyniósł 8,2%. Po tej krótkiej analizie danych statystycznych przejdę do analizy arkusza maturalnego.
Poziom trudności arkusza maturalnego z chemii w bieżącym roku był zbliżony do tego z 2023 roku. Arkusz egzaminacyjny z chemii składał się z 30 zadań otwartych i zamkniętych (większość zadań stanowiły zadania otwarte), spośród których dziewięć zadań składało się z dwóch części, natomiast dwa zadania z trzech części sprawdzających różne umiejętności. Spośród wszystkich zadań, 13 dotyczyło zagadnień związanych z chemią ogólną i nieorganiczną, a pozostałe 17 zadań poruszały zagadnienia związane z chemią organiczną.
Łącznie w arkuszu znalazło się 51 poleceń różnego typu, które sprawdzały wiadomości oraz umiejętności w trzech obszarach wymagań: wykorzystanie i tworzenie informacji (10 poleceń, za rozwiązanie których można było otrzymać łącznie 10 punktów), rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów oraz opanowanie czynności praktycznych (33 polecenia, za rozwiązanie których można było otrzymać łącznie 50 punktów). Zadania które pojawiły się na tegorocznej maturze z chemii sprawdzały umiejętności złożone i wymagały nie tylko znajomości pojęć, ale także umiejętności analitycznego myślenia. Za rozwiązanie wszystkich zadań zdający mógł otrzymać 60 punktów.
Zadania maturalne sprawdzały następujące umiejętności:
– rozumowania, argumentowania i wnioskowania (np. zad 3, 4, 5, 16.1, 16.2, 20.2, 20.3, 22, 23, 29, 30)
– wykorzystania informacji z różnych źródeł (np. struktura tlenków – zad. 5, wykorzystanie liczbowych wyników doświadczenia – zad. 6; schemat przemian zad. 23, 26-27, 29-30; wzory związków chemicznych zad. 28; wartości stałych z karty wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych zad. 8, 12.1, 12.2, 21)
– projektowania doświadczeń chemicznych bądź interpretowania wyników (zad. 9, 17, 21, 25, 28),
– wykorzystania narzędzi matematycznych do opisu i analizy zjawisk i procesów (np. zad. 6, 7, 8, 10, 13.2, 18, 19, 25).
Zadania sprawdzały przede wszystkim umiejętności złożone, dlatego, aby zdobyć 1 punkt należało wykazać się wieloma umiejętnościami i wykonać kilka czynności. Zadania były zróżnicowane zarówno pod względem sprawdzanych wiadomości i umiejętności, jak i poziomu trudności. Informacje wstępne do niektórych zadań zawierały treści nie ujęte w podstawie programowej, które były omawiane w trakcie całorocznego kursu, np. zad. 16 dotyczące utleniania alkenów za pomocą KMnO4 w środowisku kwasowym, zad. 21 dotyczącego wpływu podstawników znajdujących się w przy atomie węgla α na moc kwasów karboksylowych czy zad. 23 dotyczącego otrzymywania estrów z wykorzystaniem chlorków kwasowych oraz zad. 30 odnoszącego się do stereochemii (formy mezo). Możliwe punkty do zdobycia za prawidłowe rozwiązanie zadań rachunkowych stanowiły 23% wszystkich punktów, natomiast co najmniej 13% punktów można było otrzymać za poprawne rozwiązanie zadań dotyczących projektowania doświadczeń, przewidywania/interpretowania obserwacji towarzyszących zachodzącym przemianom oraz zapisania równań reakcji zachodzących w zaprojektowanym doświadczeniu, np.:
– zadanie 9 dotyczyło badania odczynów wodnych roztworów soli
– w zadaniu 17 należało zinterpretować wynik doświadczenia w którym węglowodór nienasycony poddano utlenianiu za pomocą KMnO4 w środowisku obojętnym
– zadanie 21 sprowadzało się do przyporządkowania kwasów (ze względu na ich moc) na podstawie barwy wskaźnika fioletu metylowego
– zadanie 25 m. in. dotyczyło próby identyfikacyjnej na wykrywanie alkoholi polihydroksylowych oraz właściwości redukujących aldehydów (próba Trommera)
– zadanie 28 dotyczyło znajomości form aminokwasów w danym pH (forma anionowa, kationowa, jon obojnaczy) oraz definicji punktu izoelektrycznego.
Wśród zadań zamkniętych dominowały zadania z jedną poprawną odpowiedzią – np. zadanie 1 (należało podać symbole odpowiednich pierwiastków, ich najwyższy stopień utlenienia jaki mogą przyjmować w związkach chemicznych, podać liczbę niesparowanych elektronów, zapisać konfigurację elektronową w formie graficznej, zapisać odpowiednie wzory wodorków i tlenków dla szukanych pierwiastków), zadanie 2 (należało napisać odpowiednie równania przemian promieniotwórczych), zadanie 3 (przyporządkowanie energii sieciowych do podanych związków jonowych), zadanie 5 (określenie liczby koordynacyjnej odmian tlenku galu oraz hybrydyzacji atomu galu na podstawie rysunku), zadanie 6.2 (zaznaczenie poprawnych odpowiedzi dotyczących szybkości reakcji rozkładu nadtlenku wodoru na podstawie wcześniej sporządzonego wykresu), zadania 14 i 15 (dotyczące reakcji addycji halogenowodoru/wody do alkenów i reakcji eliminacji halogenowodoru z fluorowcopochodnych alkanów), zadanie 17 (identyfikacja trzech substancji organicznych na podstawie wyników dwuetapowego doświadczenia), zadanie 20 (wybranie etapu który decyduje o szybkości procesu, napisanie w formie jonowej sumaryczne równanie jodowania acetonu na podstawie trzech równań reakcji, podanie wzoru drobiny która pełni funkcję katalizatora), zadanie 21 (przyporządkowanie podanych wartości pKa kwasom karboksylowym), zadanie 24 (podanie wzorów odpowiednich związków organicznych ulegających przemianom prezentowanym na schemacie, określenie typów reakcji – addycja, substytucja, eliminacja), zadania 26 i 27 (napisanie równania reakcji z wykorzystaniem definicji kwasów i zasad Bronsteda, podanie odpowiedniego wzoru związku organicznego), zadanie 29 (rozstrzygnięcie wraz z uzasadnieniem czy produkt degradacji Ruffa D-glukozy będzie taki sam jak produkt tej degradacji D-mannozy), zadanie 30 (wybór odpowiedniego cukru, który uległ przemianom opisanym w informacji wstępnej). Wśród zadań zamkniętych były także 2 zadania typu prawda / fałsz (zadania 9.2 i 13.1).
Wszystkie umiejętności sprawdzane podczas egzaminu maturalnego były ćwiczone w trakcie kursu, w trakcie którego rozwiązaliśmy ponad tysiąc różnorodnych zadań i przećwiczyliśmy wszystkie wymaganie umiejętności i wiadomości. Uzyskanie wysokiego wyniku na egzaminie maturalnym wymaga bardzo konkretnych kompetencji, których zdobycie jest konsekwencją systematycznej i wytrwałej pracy w ciągu całego kursu.
dr Agnieszka Krogul
wykładowca chemii w Collegium Novum
Analiza arkusza maturalnego z chemii – maj 2024
Podczas zajęć kursanci mieli możliwość kształtowania swoich umiejętności we wszystkich obszarach weryfikowanych przez egzamin maturalny z chemii na poziomie rozszerzonym takich jak pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie informacji, rozumowanie i zastosowanie nabytej wiedzy do rozwiązywania problemów. Zadania maturalne sprawdzają umiejętności złożone i wymagają nie tylko znajomości pojęć, ale także umiejętności analitycznego myślenia. Uważne przeczytanie treści zadań, analiza informacji zawartych w postaci tabeli, wykresów, schematów w celu wyszukania jedynie niektórych elementów czy znalezienia zależności, a następnie udzielenie precyzyjnej, logicznej i zgodnej z treścią zadania odpowiedzi jest gwarancją sukcesu. W poleceniu do każdego zadania występuje co najmniej jeden czasownik, który wskazuje czynność, jaką powinien wykonać zdający, aby poprawnie zadanie rozwiązać. Poniżej podaję krótką analizę, każdego z zadań z tegorocznego arkusza maturalnego.
Zadanie 1. Na podstawie informacji wstępnej należało zidentyfikować pierwiastki (fosfor i chrom), a następnie podać ich symbol, określić najwyższy stopień utlenienia oraz liczbę niesparowanych elektronów w atomie.
Zadanie 1.2. sprawdzało umiejętność zapisu konfiguracji elektronowej w stanie podstawowym kationu Cr3+ z uwzględnieniem numerów powłok i symboli powłok. Wymagało również znajomości reguły Hunda oraz zakazu Pauliego by dobrze dokończyć zapis graficzny (klatkowy) konfiguracji.
W zadaniu 1.3. należało wykazać się umiejętnością zapisywania wzorów sumarycznych tlenku chromu(VI) tlenku fosforu(V) i wodorku fosforu oraz umiejętnością zapisu w formie jonowej skróconej lub cząsteczkowej równań reakcji potwierdzających charakter chemiczny danego tlenku.
Zadanie 2. składało się z dwóch części. Zadanie 2.1. wymagało znajomości przebiegu przemiany β- w wyniku której z izotopu galu o masie 72 powstawał nuklid germanu o takiej samej masie oraz umiejętności zastosowania zasady zachowania masy i ładunku w zadaniu 1.2. w równaniu reakcji opisanej przemiany jądrowej polegającej na bombardowaniu izotopu cynku protonami.
W informacji wstępnej do zdań 3. i 4. zostało zdefiniowane pojęcie energii sieciowej i wartości energii sieciowej halogenków wybranych litowców zostały przedstawione w formie tabelarycznej. Analiza danych zamieszczonych w tabeli umożliwiła poprawne oszacowanie i wybór wartości energii sieciowej chlorku litu i bromku sodu w zadaniu 3.
W zadaniu 4. należało wyjaśnić, dlaczego mimo zbliżonych rozmiarów jonów (wartości zostały podane w tabeli) energia sieciowa tlenku magnezu znacznie różni się od energii sieciowej fluorku magnezu. Czasownik wyjaśnij wymaga od zdającego wypowiedzi argumentacyjnej, w której zostanie przedstawiony związek przyczynowo-skutkowy pomiędzy wartością energii sieciowej a rozmiarami jonów i wartościami ich ładunków.
W zadaniu 5. zostało zdefiniowane pojęcie liczby koordynacyjne oraz w formie rysunku zostały przedstawione struktury krystaliczne tlenku germanu(IV). W oparciu o te struktury należało policzyć liczbę najbliższych atomów otaczających atom germanu. Hybrydyzacja sp3 orbitali walencyjnych
atomu germanu jest przyczyną tetraedrycznego ułożenia tych orbitali co zostało przedstawione na schemacie.
Celem zadania 6. było zbadanie zmian stężenia molowego nadtlenku wodoru w trakcie reakcji miareczkowania jego roztworu za pomocą zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu i przedstawienie tej zależności na wykresie. Aby móc narysować wykres (zadanie 6.1.) a potem wyciągnąć wniosku dotyczące kinetyki reakcji (zadanie 6.2) należało wykonać typowe obliczenia stechiometryczne związane z określeniem liczby moli zużytego manganianu(VII) potasu, liczby moli nadtlenku wodoru, który przereagował.
Polecenie w zadaniu 7. zostało zbudowane wokół czasownika oblicz co oznacza, że zdający powinien przedstawić tok rozumowania prowadzący od wielkości podanych w treści zadania do wielkości szukanej wskazanej w poleceniu. Powinny zostać określone jednoznacznie dane wykorzystywane w obliczeniach oraz przedstawione zależności między poszczególnymi wielkościami.
Jest to typowe zadanie dotyczące procesu zobojętniania roztworu kwasu solnego wodorotlenkiem baru, przy czym użyto nadmiar kwasu, ponieważ pH roztworu po reakcji wynosi 3,7. Należało określić ile wynosi ten nadmiar i dzięki temu możliwe było obliczenie objętości wodnego roztworu wodorotlenku baru. W tym zadaniu zastosowanie kalkulatora naukowego zdecydowanie skraca czas potrzebny na obliczenia. Wynik rozwiązania należało podać w cm3 z odpowiednią dokładnością wynikającą z dokładności podanych danych.
W zadaniu 8. należało wykorzystać znajomość pojęcia iloczynu rozpuszczalności oraz wartość iloczynu rozpuszczalności chlorku srebra(I) podaną w tablicach „Wybrane wzory i stałe fizykochemiczne na egzamin maturalny z biologii, chemii i fizyki”. Osad chlorku srebra(I) wytrąci się ponieważ iloczyn stężeń kationów srebra(I) i anionów chlorkowych w otrzymanej mieszaninie jest większy niż wartość iloczynu rozpuszczalności tej soli.
Zdjęcia przedstawiające wyniki doświadczeń (zadanie 9), polegających na zanurzeniu papierka wskaźnikowego w roztworach wybranych soli jednoznacznie wskazywały na odczyn roztworu i dzięki temu można było wyciągnąć wniosek dotyczący typu hydrolizy oraz poprawnie dopasować sól do numeru doświadczenia (zadanie 9.1. i zadanie 9.2.).
Aby obliczyć jaki procent masy otrzymanego roztworu stanowi masa chlorku manganu(II) należało obliczyć masę chlorku manganu(II) w początkowym roztworze oraz w dosypanym hydracie.
W zadaniu 11. należało uzupełnić współczynniki stechiometryczne w podanym schemacie. Aby to osiągnąć należało zapisać stosując zapis jonowo-elektronowy równanie reakcji utleniania zachodzącej podczas podanej przemiany oraz mimo iż to nie zostało zapisane w poleceniu równanie reakcji redukcji. Określenie liczby moli wymienianych elektronów w obu reakcjach umożliwia zbilansowanie tych równań.
Kolejnym zadaniem dotyczącym elektrochemii było zadanie 12. W informacji wprowadzającej zostały podane równania reakcji elektrodowych. Korzystając z „Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych na egzamin maturalny z biologii, chemii i fizyki” należało sprawdzić wartości potencjałów standardowych redukcji tych półogniw, aby móc określić, które z nich ma niższy potencjał i stanowić będzie anodę, a które katodę. Schemat ogniwa galwanicznego (zadanie 12.1.) zapisuje się zgodnie z kierunkiem przepływu elektronów w ogniwie, czyli po lewej stronie anoda a po prawej
katoda. Wartości potencjałów standardowych redukcji umożliwiają również określenie kierunku przebiegu reakcji elektrodowych przebiegających w poszczególnych półogniwach. W półogniwie A zachodzi redukcja, a w półogniwie B utlenianie. Poprawny zapis sumarycznego równania reakcji (zadanie 12.2.) wymaga wyrównania liczby moli elektronów wymienianych podczas reakcji elektrodowych.
Zadanie 13. dotyczyło stanu równowagi, który ustalił się w trakcie reakcji endoenergetycznej redukcji tlenku węgla(IV) wodorem. Ten stan równowagi został opisany stężeniową stałą równowagi. Zgodnie z regułą przekory zmian warunków np. obniżenie temperatury powoduje zaburzenie stanu równowagi i wywołuje zmiany, których skutkiem jest obniżenie wydajności reakcji (zadanie 13.1.). Natomiast zmiana ciśnienia nie wpływa na położenie stanu równowagi, ponieważ łączna liczba moli substratów jest taka sama jak łączna liczba moli produktów. Aby obliczyć początkową liczbę moli tlenku węgla(II) i początkową liczbę moli wodoru, należało ustalić ilości równowagowe wszystkich reagentów. Wartości te podstawione do wyrażenia na stałą równowagi umożliwiły obliczenie ilości początkowych substratów.
Informacja wstępna do zadań 4.-6. zawierała wzory półstrukturalne trzech izomerycznych alkenów. Na podstawie, krótkiego opisu (zadanie 14.) należało zidentyfikować produkty reakcji addycji bromowodoru, którym zostały poddane dwa z tych związków. Zadanie 15. sprawdzało znajomość przebiegu reakcji addycji wody do alkenów. Czasownik rozstrzygnij wymagał krótkiej odpowiedzi nie, w uzasadnieniu należało odnieść się do różnic w budowie alkenów Y i Q, czyli do rzędowości atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym i konsekwencji wynikających z tych różnic a wskazanych w regule Markownikowa.
Reakcje utlenienia alkenów za pomocą KMnO4 przebiegają różnie w zależności od pH środowiska reakcji . Informacja wstępna do zadania 16. zawierała schemat pokazujący, że utlenianie alkenów za pomocą zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu może prowadzić do otrzymania mieszaniny kwasów i ketonów. Analiza tego schematu (należało zwrócić uwagę na rzędowość atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym) umożliwiła narysowanie poprawne wzoru półstrukturalnego propanonu oraz podanie nazwy systematycznej alkenu 2-metylobut-2-en (Zadanie 16.1). Utlenianie pent-2-enu za pomocą zakwaszonego roztworu manganianu(VII) potasu prowadzi do powstania mieszaniny dwóch kwasów: etanowego i propanowego. Odczytanie z „Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych na egzamin maturalny z biologii, chemii i fizyki” wartości stałych dysocjacji umożliwiło poprawny wybór mocniejszego kwasu (ma wyższą wartość stałej dysocjacji), dzięki czemu można było poprawnie zapisać wzór półstrukturalny produktu reakcji tego kwasu z wodorotlenkiem potasu.
Zadanie 17. zwierało rozbudowaną informację wstępną, w której zamieszczono zdjęcia i opisano przebieg doświadczenia dwuetapowego procesu, którego celem była identyfikacja węglowodorów benzenu, cykloheksanu i styrenu. Na podstawie tych informacji należało zapisać wzór związku manganu, który stanowił brązowy osad oraz wzór produktu utlenienia styrenu (zadanie 17.1). Drugi etap doświadczenia to reakcja nitrowania pierścienia aromatycznego i to równanie reakcji należało zapisać w zadaniu 17.2.
Informacja do zadań 18.-19. zawierała schemat przemian prowadzących do otrzymania polichlorku winylu z etynu poprzez reakcję addycji a następnie polimeryzacji. Proces spalania PVC został opisany w zadaniu 18. Należało tylko uzupełnić współczynniki wiedząc, że wśród produktów reakcji jest tlenek węgla(IV), para wodna oraz chlorowodór. Zadanie 19. to typowe zadanie z kategorii obliczenia stechiometryczne, w którym należało obliczyć masę karbidu, wiedząc że węglik wapnia stanowi 82% jego masy. 100g PVC otrzymano przy wydajności 78%, więc w jednym z pierwszych kroków należało postawić sobie pytanie, a ile PVC można byłoby otrzymać gdyby reakcja hydrolizy węgliku wapnia przebiegła ze 100% wydajnością.
W zadaniu 20. został przedstawiony dwuetapowy proces reakcji jodowania acetonu w roztworze wodnym w obecności jonów hydroniowych. W etapie 1. zachodziły powolne przemiany prowadzące do powstania enolu i etap ten decyduje o szybkości powstania produktu (Zadanie 20.1.). W zadaniu 20.2. należało zapisać w formie jonowej sumaryczne równanie reakcji jodowania acetonu, w tym celu należało zsumować równania reakcji ze wszystkich etapów. Przy pisaniu równań reakcji należy pamiętać o zasadzie zachowania masy i ładunku. W zapisie wzorów półstrukturalnych oceniania jest poprawność wynikającej z ich zapisu wiązalności atomów oraz poprawność przedstawionej sekwencji atomów lub grup atomów. Wzory zapisane w sposób ignorujący wiązalność atomów oceniane są negatywnie. Wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku organicznego zawiera informację, jakie grupy i w jakiej sekwencji tworzą cząsteczkę tego związku. W takim wzorze dopuszcza się niezaznaczenie pojedynczego wiązania C–C i C–H (na podstawie Informatora maturalnego). We wstępie do zadania 20. znalazła się również informacja, że reakcje katalizowane przez jeden z produktów nazywane są autokatalitycznymi. Korzystając z tej informacji oraz z podanych równań reakcji można było wyciągnąć wniosek, że jest to reakcja katalizowana przez jony hydroniowe.
W zadaniu 21. do wodnych roztworów czterech kwasów o tym samym stężeniu molowym i tej samej objętości wprowadzono wskaźnik pH jakim jest fiolet metylowy. Ze względu na to że wskaźnik ten nie został wymieniony w karcie „Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych na egzamin maturalny z biologii, chemii i fizyki” został podany fragment skali barw dla fiolety metylenowego. Na podstawie tego fragmentu skali barw oraz podanych w przypadkowej kolejności wartości pKa należało dopasować kwas do odpowiedniej probówki (zadanie 21.1). Najmocniejszy kwas to ten o najniższej wartości pH, dla którego roztwór fioletu metylenowego przyjmuje zieloną barwę. Analiza zależności pomiędzy mocą kwasu a podaną w tablicach „Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych na egzamin maturalny z biologii, chemii i fizyki” wartością pKa wskazuje, że im wyższa wartość pKa tym słabszy kwas (zadanie 21.2.). Przyczyna zmiany mocy pochodnych kwasu octowego (najsłabszy z podanych kwasów) wiąże się z faktem, że im większa jest ilość podstawników silnie elektroujemnych w położeniu α względem grupy funkcyjnej tym łatwiej zachodzi proces odszczepienia kationu wodorowego.
Informacja wstępna do zadań 22.-23. dotyczyła chlorków kwasowych, sposobów ich otrzymywania oraz reaktywności. Były to nowe treści w stosunku do wymagań zawartych w podstawie programowej i wymagały od zdającego umiejętności wykorzystania tych informacji do tworzenia nowych treści. W zadaniu 22. Należało na podstawie podanego schematu zapisać równanie reakcji
kwasu benzenokarboksylowego z chlorkiem tionylu. Został zapisany wzór półstrukturalny produktu organicznego. Z informacji wstępnej wynikało, że oprócz odpowiedniego chlorku kwasowego wśród produktów reakcji znajdują się tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór. Chlorki kwasowe są bardzo reaktywne i ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie w przeciwieństwie do reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami (zadanie 23.).
Zadania skupione w wiązce tematycznej 24. dotyczyły typowych przemian jakim ulegają węglowodory nienasycone (addycja), pochodne węglowodorów (podstawienie nukleofilowe oraz estryfikacja). Weryfikowały umiejętność zapisu wzorów półstrukturalnych oraz znajomość mechanizów reakcji.
Zadanie 25. było tzw. zadaniem o charakterze problemowym, które nawiązuje wprost do celów kształcenia określonych w wymaganiach ogólnych uczeń rozwiązujący problem powinien pozyskiwać i przetwarzać informacje z różnych źródeł. „Zadania problemowe wymagają od zdającego udzielenia rozszerzonej odpowiedzi, jak również przedstawienia toku rozumowania, który prowadzi do rozwiązania problemu, np. obliczeniowego lub doświadczalnego. W zadaniach tego typu maturzysta powinien wykazać się umiejętnością samodzielnego rozwiązywania problemu, tj. dobrać i zastosować niezbędne dane fizykochemiczne, przedstawione w różnej formie i pochodzące z różnych źródeł, przedstawić tok rozumowania prowadzący do wyniku, czy przeprowadzić dyskusję, wnioskowanie na podstawie uzyskanych wyników lub ocenić poprawność i realność tych wyników. Oznacza to, że w zapisie rozwiązania (niezależnie od zastosowanej metody) oczekiwane jest:
– jednoznaczne określenie danych wykorzystanych w obliczeniach
– przedstawienie zależności między poszczególnymi wielkościami
– zapisanie kolejnych faz rozwiązania
– zaakcentowanie wyników kolejnych faz rozwiązania.” wg. „Zbioru zadań problemowych z chemii” CKE. Problem przedstawiony w zadaniu 25. wymagał ustalenia na podstawie odpowiednich obliczeń (analiza spaleniowa) wzoru sumarycznego trzech izomerycznych związków o podanej masie molowej, a następnie należało na podstawie podanych w treści oraz w formie zdjęć informacji napisać wzory półstrukturalne związków X i Y. Wynik doświadczenia związku X z zawiesiną Cu(OH)2 (na zimno) świadczył o obecności co najmniej dwóch grup hydroksylowych przy sąsiednich atomach węgla, a ceglasta barwa osadu po ogrzaniu świadczyła, że związek ten wykazuje właściwości redukujące. Związek Q ze względu na to, że reaguje z wodorotlenkiem sodu wykazuje charakter kwasowy.
Informacja do zadań 26.-27. zawierała schemat przemian toluenu, poprzez nitrowanie, redukcję i reakcję z mocnymi zasadami, w pierwszorzędową aminę aromatyczną. Zadanie 26. sprawdzało znajomość teorii kwasów i zasad Brønsteda. Kwas to drobina będąca protonodawcą i sprzężone pary kwas zasada różnią się kationem wodoru. Produkt reakcji 3 poddano bromowaniu w obecności światła (substytucja wolnorodnikowa), który to proces jest reakcją redukcji i utleniania (zadanie 27.).
W roztworze o pH = pI aminokwasy występują w formie jonu obojnaczego (probówka II), jeśli pH roztworu jest niższe niż wartość pH dla danego aminokwasu formą dominującą jest forma sprotonowana, jeśli pH roztworu jest niższe niż wartość pH to formą dominującą jest forma anionowa. Odczytana w tablicach „Wybranych wzorów i stałych fizykochemicznych na egzamin maturalny z
biologii, chemii i fizyki” wartość pI dla fenyloalaniny wynosi 5,48. Podane wartości stężeń molowych poszczególnych substancji w probówkach I-III umożliwiły obliczenie wartości pH, każdego z tych roztworów i dopiero na tej podstawie można było porównać wartość pH roztworu w poszczególnych próbówkach z wartością pI (zadanie 28.)
Informacja do zadań 29.-30. zawierała nowe treści dotyczące degradacji Ruffa, która jest dwuetapowym procesem pozwalającym skrócić łańcuch cząsteczki aldozy o jeden atom węgla. W zadaniu 29. należało porównać budowę cząsteczek D-mannozy oraz D-glukozy w celu rozstrzygnięcia czy produktem degradacji Ruffa obu cukrów jest ten sam produkt. Cząsteczki D-mannozy i D-glukozy należą do aldoheksoz, różnią się konfiguracją przy drugim chiralnym atomie węgla. Degradacja Ruffa prowadzi do eliminacji pierwszego atomu węgla oraz do utlenienia drugiego atomu węgla w łańcuchu węglowym co skutkuje otrzymaniem takiej samej aldopentozy. Cząsteczki kwasu mezo-winowego otrzymanego z D-arabinozy są achiralne ponieważ cząsteczki te zawierają element symetrii jakim jest płaszczyzna symetrii.
dr Urszula Pietrasik
nauczyciel chemii w Collegium Novum
